SÍNTESE DOS COMPONENTES DO FEROMÔNIO SEXUAL DO BICHO-DO-CESTO, Oiketicus kirbyi (LEPIDOPERA: PSYCHIDAE)
Palavras-chave:
FEROMÔNIOS, Oiketicus kirbyi, BICHO DO CESTO, ESTERIFICAÇÃO DE STEGLISHResumo
Os feromônios têm fundamental importância no controle de diversas pragas, agindo como atraentes dos insetos em armadilhas para sua captura e reduzindo, assim, o uso de agrotóxicos. A espécie Oiketicus kirbyi conhecida como bicho do cesto, é uma praga que apresenta grande importância econômica, ela é polífaga e ataca diversas partes das plantas. Os insetos desfolham a planta para construção de cestos e para a alimentação provocando grandes perdas na produção de diferentes culturas atacadas, como em plantações de dendezeiros nas Américas tropicais e, principalmente, em plantações de eucalipto. Nesta espécie, o macho se transforma em mariposa ao atingir a fase adulta, a fêmea permanece com a forma de lagarta, passando todo o ciclo de vida dentro de um casulo resistente, confeccionado a partir de pedaços de folhas, caule, ramos, flores e frutos, que a lagarta coleta e que lhe ajuda a sobreviver, protegendo-a do ataque de inimigos naturais e das aplicações de inseticidas. Neste contexto, a busca por alternativas sustentáveis para o controle desta praga é de extrema importância. Os feromônios sexuais de O. kirbyi, já descritos na literatura, são: octanoato de metilbutila; nonanoato de metilbutila; decanoato de metilbutila; decanoato de metilpentila; e dodecanoato de metilbutila. Assim, o objetivo desse trabalho é sintetizar estes compostos através de reações de esterificação de Steglish, com álcoois secundários, ácidos carboxílicos, DCC (diciclohexilcarbodiimida) e DMAP (4-dimetilaminopiridina). Os produtos obtidos foram analisados por Cromatografia Gasosa hifenada com espectrometria de massas (CG/EM) e espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) de hidrogênio 1H e de carbono 13C. Os produtos apresentam fragmentação e sinais característicos de ésteres ramificados e de cadeia longa. Mesmo sendo ésteres estericamente impedidos, as reações ocorreram de forma eficiente, com rendimentos variando de70% a 90%.
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